Nacido en Long Island (New York) en 1918, el bajista Chubby Jackson, tocó durante los años cuarenta con la banda de Charlie Barnet (1941-1943) y Woody Herman (1943-1946) y posteriormente con el septeto de Charlie Ventura (1947). 

     Chubby Jackson, tocaba con un bajo de cinco cuerdas diseñado por el mismo, y tuvo la visión como cazatalentos de algunas discográficas, el haber introducido en la escena jazzistica de New York al pianista, Lennie Tristano. Volvió de nuevo con Woody Herman en 1948 y con el combo de Bill Harris en 1951. En los años cincuenta desapareció de los grandes acontecimientos jazzisticos y se limita  tocar en pequeños combos, grupos de clubes y en algún que otro programa televisivo.

     Su rastro se pierde por la Costa Oeste americana donde se sabe que tocó en Los Ángeles, San Francisco y San Diego. A finales de los años setenta, el vibrafonista, Lionel Hampton, lo llama para su grupo (1978-1979) y termina su actividad como sideman de varios músicos